本書是Michael B Smith教授和Jerry March教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修訂版，是高等有機化學的經(jīng)典教材。該書內(nèi)容全面，條理清晰，通過有機化學日益發(fā)展的新方法、新技術系統(tǒng)地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現(xiàn)象。書中根據(jù)反應類型給出了大量的反應并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
編輯推薦
國際公認的高等有機化學品牌教材和參考書，在國際教材界享有很高的盛譽。
自第一版問世以來，歷經(jīng)半個世紀，長盛不衰，作為有機化學教材的典范之作，影響了一代又一代有機化學家。
作為有機化學反應、機理和結(jié)構研究的必備參考書，風靡世界各國，成為各有機化學實驗室的經(jīng)典資料。
適合于有機化學家、研究生和高年級本科生閱讀。
前 言
本書是Michael B Smith教授和Jerry March教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修訂版，是高等有機化學的經(jīng)典教材。該書內(nèi)容全面，條理清晰，通過有機化學日益發(fā)展的新方法、新技術系統(tǒng)地講述有機化學的基本理論、并講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現(xiàn)象。書中根據(jù)反應類型給出了大量的反應并收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。
有機化學的知識在多個前沿領域不斷地蓬勃發(fā)展。新的期刊不斷涌現(xiàn)，老期刊則加快了發(fā)行頻率或增加了刊登論文的數(shù)量。為了反映這一趨勢，我們對這本書進行了徹底改編，對第四版中保留的每個專題都進行了更新，第五版全書的每一頁都或多或少地進行了修改。同時還增補了2800余篇新參考文獻，刪去了少數(shù)相比較老的文獻。對于主要作者相同的一系列工作的文獻，我們只保留了較新的，更早的文獻讀者可以參閱本書中新文獻的引文。第五版的結(jié)構與前面的版本基本上相同，在內(nèi)容組織上作了少量的修改。第五版增加了41節(jié)新的內(nèi)容，刪去了54節(jié)舊的內(nèi)容。被刪除章節(jié)中的內(nèi)容基本上被合并或者移到其它章節(jié)。新的章節(jié)反映了有機化學新的進展。典型的例子包括：10?20（硅烷的羥基化），15?36（自由基環(huán)化），15?47（芳環(huán)上的雙羥基化），以及19?15（亞甲基氧化為OH，O2CR或者OR）。有的原有章節(jié)被拆開以反映新的發(fā)展。例如:Diels?Alder反應被分為一般的反應（15?58）和雜原子Diels?Alder反應（15?59）；羥醛縮合反應被分為常規(guī)的羥醛縮合反應（16?38）和Mukaiyama羥醛縮合反應（16?39）；鹵代烴與金屬有機化合物的反應部分被拆分為鹵代烴與第Ⅰ族與Ⅱ族金屬組成的金屬有機化合物試劑的反應（10?94），鹵代烷與有機銅試劑的反應（10?95），鹵代烷與其它金屬有機化合物的反應（10?96）。與此前出版的四版一樣，這一版本也定位為具有大學本科水平的有機化學與物理化學知識的學生選修的高等有機化學課程的教材。
與前幾版的目的一致的是，本書仍將同時注重有機化學學習中的三個基本方面：反應、機理和結(jié)構。以本書為基礎完成高等有機化學課程學習的學生應該具有現(xiàn)代基礎有機化學的基礎知識，從而具備直接參考文獻的能力。對于有機化學的一些主要的特殊領域（如萜類、糖、蛋白質(zhì)、許多金屬有機試劑、組合化學、聚合反應與電化學反應、類固醇等），有些在本書中只作簡單介紹，有些則未加贅述。我贊同March教授的觀點，認為有關上述領域的課程應該在研究生一年級以后，在學生選修相關課程之后，或者直接在閱讀其它優(yōu)秀書籍或綜述中，掌握了化學的基本原理的情況下開設。此外，這些領域所包含的內(nèi)容十分豐富，已經(jīng)超出本書的涵蓋范圍。
本書依據(jù)反應的類型來組織內(nèi)容，以使得學生們能夠通過少數(shù)的原理掌握數(shù)量龐大的有機化學反應。因此本書的反應機理部分（下篇）被分為十章（第10章至第19章），每章都介紹了一種不同類型的反應。在每一章的第一部分中，介紹反應活性和反應方向，以及基本的反應機理。第二部分則由數(shù)個小節(jié)組成，每個小節(jié)對應相應的反應，在每個小節(jié)中對每個反應的適用范圍和反應機理加以討論，各節(jié)的編號可用于替代反應名稱。由于某些類別化合物（如醛，酮）的制備方法可能并不在同一處介紹，我們還在附錄B中給出了一些種類的化合物合成方法索引。每一個反應后面都盡可能列出相應的Organic Syntheses中的參考文獻。因此對于大多數(shù)反應而言，學生都能從Organic Syntheses中獲取實際反應的例子。需要提醒讀者的是，各版的反應編號并不相同，第五版的許多部分和第四版也并不完全對應。例如，第四版的硼氫化反應編號為15?12，而在第五版中為15?16。
上篇中，前五章主要討論有機化合物的結(jié)構，為后面反應機理的理解提供了必要的基礎知識，同時本身也是十分重要的部分。此后兩章主要介紹反應機理概論，其中一章介紹常規(guī)化學反應機理，另一章介紹光化學反應機理。最后還利用另外兩章的篇幅介紹了有關反應機理的更多背景知識。
除了對反應、機理和結(jié)構的學習，學生還應該對有機化學文獻有一定的了解。在附錄A中，用一章的篇幅對這一方面進行了介紹。當然，可能很多教師希望在課程開始的時候介紹這部分知識。
這本書包括了從第三版開始介紹的IUPAC有機轉(zhuǎn)化命名法。由于第三版出版后，相應的命名法為了能夠涵蓋新的反應類型而有所擴展，我們在本版中更多地使用了新的命名法。此外，IUPAC發(fā)布了一個新的描述反應機理的命名系統(tǒng)，同時一些較簡單的描述方法也被列出。
有機化學涉及基本結(jié)構、反應和反應機理，編寫有機化學這樣豐富內(nèi)容的學科的教材，顯然不可能在包羅萬象的同時也做到內(nèi)容深入。即使能夠做到，恐怕也沒有必要這樣做。然而，學生經(jīng)常希望自己對某一專題進行深究。因此我們也力圖能讓讀者得以了解1965年以來各方面的綜述文獻或書籍。出于這個目的，我們希望本書同時能夠成為它所涵蓋的領域內(nèi)二級文獻的（1965年以來）索引。而且，在研究生課程中，學生們也應該被鼓勵去查閱一些原始文獻。為此目的，本書共計引用了12000篇文獻。
我們將這本書定位為具有研究生水平的學生為期一年的課程采用的教材。然而對于在至少修過一年的基礎有機化學以及最好修過物理化學的高年級本科學生中開設的高等有機化學課程，本書也是適用的。本書也可以省去其中大部分內(nèi)容，縮為一個學期的課程。當然，即使對于一年的課程來說，本書所涵蓋的內(nèi)容仍多于講授所需要的，忽略其中的一些章節(jié)不會喪失其連貫性。
讀者會發(fā)現(xiàn)，本書包含了研究生一年級的有機化學和物理化學課程的資料。在大多數(shù)情況下本書更深入地加以討論，并列出相關的引用文獻，這些是一年級教材中所沒有的。根據(jù)我的經(jīng)驗，結(jié)束一年課程學習的學生對這些知識的印象難免變得模糊，而在另一體系之下對這些知識進行回顧往往使他們受益匪淺。筆者希望本書根據(jù)反應和機理對知識的組織能夠為學生對知識的記憶和理解略盡綿力。在任何課程中，由于學生已經(jīng)學習過相關領域，或者學生所選修的其它課程涵蓋了本書的一部分，教師完全可以忽略本書中的一些章節(jié)。第1、4、7章屬于這種類型。
盡管這是一本教科書，我們也希望它具有一定的參考價值。學生在準備資格考試或者進行有機化學實驗過程中可能會發(fā)現(xiàn)，本書下篇中包括了反應機理相關材料的歸納，以及約580個反應的介紹。這些材料按照反應類型，以及反應中破壞和形成鍵的種類編號排列。本書具有參考價值的還包括前面提到的按照化合物種類編制的合成方法索引（附錄B）以及每個反應的所有Organic Syntheses中的參考文獻。
任何一位編寫此類書的人都會面臨如何選擇單位制的問題，因為國際單位制往往和參考文獻中習慣使用的不一致。其中兩個情況就是能量的單位和鍵長的單位。IUPAC規(guī)定能量的單位為焦耳，這一單位也被廣大期刊所接受。然而在美國期刊上，有些有機化學家發(fā)表論文時習慣使用卡路里作為單位，近期這一現(xiàn)象并沒有改變的跡象。由于此書的前版在美國內(nèi)外都被廣泛使用，我決定采取兩種單位并用的辦法。鍵長的問題相對就比較容易了，雖然IUPAC并未推薦?為長度單位，除了少數(shù)論文使用了pm作為鍵長長度單位，全世界無論是有機化學還是晶體學雜志中鍵長幾乎都以?為單位。本書于是僅使用?作為單位。
在此謹向那些March教授在前四版中提到并致謝的化學家們做出的貢獻表示感謝。
同時要特別感謝John Wiley & Sons出版社的STM部門、Darla Henderson博士、Shirley Thomas與Jeannette Stiefel以及Wiley公司的其他編輯，他們?yōu)樵诖藭鴱某醺宓阶詈蟪蓵倪^程中付出了細致辛勤的勞動。我還要特別感謝曾與March教授合作的Ted Hoffman編輯，沒有他的工作就不會有本書的第五版。同樣感謝寫信給March教授指出前面數(shù)版書中的謬誤或者提出其它建議的讀者。我們也非常歡迎這樣的來信。
在此我衷心地希望本書的讀者能夠直接和我聯(lián)系,指出本書中的謬誤，對本書進行評論，以為下一版的編寫做準備。我希望第五版將保持March教授從第一版開始就建立的傳統(tǒng)風格。
我的電子郵箱是smith@nucleus?chem?uconn?edu，主頁是
http://orgchem?chem?uconn?edu/home/mbs?home?html.
最后，我還要感謝我的妻子Sarah和兒子Steven，他們的耐心和理解使我得以完成此書。沒有他們的支持，這項工作不可能完成。
Michael B? Smith！
寫于Storrs, Connecticut
目錄：
上篇
第1章 定域化學鍵2
1.1 共價成鍵2
1.2 多價態(tài)3
1.3 雜化3
1.4 多重鍵4
1.5 光電子能譜5
1.6 分子的電子結(jié)構6
1.7 電負性7
1.8 偶極矩8
1.9 誘導效應和場效應9
1.10 鍵長10
1.11 鍵角11
1.12 鍵能11
參考文獻13
第2章 離域化學鍵16
2.1 離域鍵17
2.1.1 含離域鍵化合物的鍵能和鍵長17
2.1.2 含有離域鍵分子的種類18
2.1.3 交叉共軛19
2.1.4 共振規(guī)則20
2.1.5 共振效應21
2.1.6 共振的位阻效應和張力影響21
2.1.7 pπ.dπ鍵：內(nèi)鹽22
2.2 芳香性23
2.2.1 六元環(huán)24
2.2.2 五元、七元和八元環(huán)25
2.2.3 其它含有芳香六隅體的體系27
2.2.4 交替的和非交替的烴27
2.2.5 電子數(shù)不是六的芳香體系28
2.2.6 雙電子體系28
2.2.7 四電子體系：反芳香性29
2.2.8 八電子體系30
2.2.9 十電子體系31
2.2.10 超過十個電子的體系：4n+2電子31
2.2.11 超過十個電子的體系：4n電子33
2.2.12 其它芳香化合物35
2.3 超共軛35
2.4 互變異構36
2.4.1 酮.烯醇互變異構36
2.4.2 其它質(zhì)子遷移互變異構37
2.4.3 原子價互變異構38
參考文獻38
第3章 比共價鍵弱的作用47
3.1 氫鍵47
3.2 π.π相互作用49
3.3 加合化合物49
3.3.1 電子供體.受體(EDA)復合物50
3.3.2 冠醚復合物和穴狀化合物51
3.3.3 包含化合物52
3.3.4 環(huán)糊精53
3.3.5 索烴和輪烷54
3.3.6 葫蘆［n］脲基陀螺烷55
參考文獻55
第4章 立體化學60
4.1 光學活性與手性60
4.1.1 旋光度與測量條件的關系61
4.1.2 什么樣的分子具有光學活性？61
4.1.3 手性中心的產(chǎn)生65
4.1.4 Fischer投影式65
4.1.5 絕對構型66
4.2 Cahn.Ingold.Prelog體系66
4.3 測定構型的方法67
4.3.1 光學活性的產(chǎn)生69
4.3.2 含有不止一個手性中心的分子70
4.3.3 不對稱合成71
4.3.4 拆分的方法73
4.3.5 光學純度75
4.4 順反異構75
4.4.1 由雙鍵引起的順反異構76
4.4.2 單環(huán)化合物的順反異構77
4.4.3 稠環(huán)和橋環(huán)系的順反異構78
4.4.4 外.內(nèi)異構78
4.4.5 對映異位和非對映異位的原子、基團和面79
4.4.6 立體專一性和立體選擇性合成80
4.5 構象分析80
4.5.1 開鏈體系構象81
4.5.2 六元環(huán)構象83
4.5.3 含雜原子的六元環(huán)構象85
4.5.4 其它環(huán)構象85
4.6 分子力學86
4.7 張力87
4.7.1 小環(huán)中的張力87
4.7.2 其它環(huán)中的張力89
4.7.3 不飽和環(huán)90
4.7.4 無法避免擁擠所導致的張力91
參考文獻93
第5章 碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯104
5.1 碳正離子104
5.1.1 命名104
5.1.2 穩(wěn)定性和結(jié)構104
5.1.3 非典型碳正離子107
5.1.4 碳正離子的產(chǎn)生和湮滅107
5.2 碳負離子108
5.2.1 穩(wěn)定性和結(jié)構108
5.2.2 金屬有機化合物的結(jié)構111
5.2.3 碳負離子的產(chǎn)生和湮滅113
5.3 自由基114
5.3.1 穩(wěn)定性和結(jié)構114
5.3.2 自由基的產(chǎn)生和湮滅117
5.3.3 自由基離子118
5.4 卡賓118
5.4.1 穩(wěn)定性和結(jié)構118
5.4.2 卡賓的產(chǎn)生和湮滅119
5.5 氮烯121
參考文獻121
第6章 機理及其測定方法130
6.1 機理130
6.1.1 反應機理的類型130
6.1.2 反應類型130
6.1.3 反應的熱力學要求131
6.1.4 反應的動力學要求132
6.1.5 關環(huán)反應的Baldwin規(guī)則133
6.1.6 動力學和熱力學控制134
6.1.7 Hammond假說134
6.1.8 微觀可逆性135
6.1.9 Marcus理論135
6.2 確定機理的方法136
6.2.1 產(chǎn)物的鑒定136
6.2.2 確定中間體的存在136
6.2.3 催化的研究137
6.2.4 同位素標記137
6.2.5 立體化學證據(jù)137
6.2.6 動力學證據(jù)137
6.2.7 同位素效應140
參考文獻142
第7章 有機化學中的輻射過程145
7.1 光化學145
7.1.1 激發(fā)態(tài)和基態(tài)145
7.1.2 單線態(tài)和三線態(tài)：“禁阻”躍遷146
7.1.3 激發(fā)類型146
7.1.4 激發(fā)態(tài)的命名和性質(zhì)147
7.1.5 光解148
7.1.6 激發(fā)態(tài)分子的猝滅：物理過程148
7.1.7 激發(fā)態(tài)分子的猝滅：化學過程150
7.1.8 光化學反應機理的確定152
7.2 聲化學152
7.3 微波化學153
參考文獻154
第8章 酸和堿158
8.1 Br?nsted理論158
8.2 質(zhì)子轉(zhuǎn)移反應的機理161
8.3 溶劑酸性的測量162
8.4 酸堿催化163
8.5 Lewis酸和堿：軟硬酸堿理論164
8.6 結(jié)構對酸堿強度的影響165
8.7 介質(zhì)對酸堿強度的影響169
參考文獻170
第9章 結(jié)構和介質(zhì)對反應性的影響175
9.1 共振效應和場效應175
9.2 位阻效應176
9.3 結(jié)構對反應性影響的定量計算177
9.4 介質(zhì)對反應性和反應速率的影響181
9.4.1 高壓181
9.4.2 水溶液及其它非有機溶劑181
9.4.3 離子溶劑182
9.4.4 無溶劑反應182
參考文獻182
下篇
1 對不同轉(zhuǎn)化的IUPAC命名法188
2 IUPAC制定的表示機理的符號189
3 有機合成參考條目190
參考文獻190
第10章 脂肪族親核取代反應191
10.1 機理191
10.1.1 SN2機理191
10.1.2 SN1機理193
10.1.3 SN1機理中的離子對195
10.1.4 混合SN1和SN2機理196
10.1.5 SET機理197
10.1.6 鄰基參與機理198
10.1.7 借助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經(jīng)典碳正離子200
10.1.8 SNi機理206
10.1.9 烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排206
10.1.10 三角形脂肪碳上的親核取代：四面體機理207
10.1.11 在雙鍵碳上的親核取代209
10.2 反應性211
10.2.1 底物結(jié)構的影響211
10.2.2 親核試劑的影響215
10.2.3 離去基團的影響217
10.2.4 反應介質(zhì)的影響220
10.2.5 相轉(zhuǎn)移催化222
10.2.6 影響反應性的外部手段223
10.2.7 兩可親核試劑：區(qū)域選擇性224
10.2.8 兩可底物225
10.3 反應226
10.3.1 氧親核試劑226
10.3.1.1 OH進攻烷基碳226
10.1 鹵代烷的水解226
10.2 偕二鹵代物的水解226
10.3 1?1?1.三鹵化物的水解226
10.4 無機酸烷基酯的水解227
10.5 重氮酮的水解227
10.6 縮醛、烯醇酯及類似化合物的水解227
10.7 環(huán)氧化物的水解229
10.3.1.2 OH進攻�；�229
10.8 酰鹵的水解229
10.9 酸酐的水解229
10.10 羧酸酯的水解229
10.11 酰胺的水解232
10.3.1.3 OR進攻烷基碳234
10.12 利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應234
10.13 形成環(huán)氧化物(分子內(nèi)Williamson醚合成）234
10.14 使用無機酯的烷基化反應234
10.15 用重氮化合物烷基化235
10.16 醇的脫水235
10.17 醚交換反應235
10.18 環(huán)氧化物的醇解236
10.19 使用氧鹽烷基化236
10.20 硅烷的羥基化236
10.3.1.4 OR進攻酰基碳236
10.21 酰鹵的醇解236
10.22 酸酐的醇解237
10.23 羧酸的酯化237
10.24 羧酸酯的醇解：酯交換反應238
10.25 酰胺的醇解239
10.3.1.5 OCOR進攻烷基碳239
10.26 羧酸鹽的烷基化239
10.27 用酸酐裂解醚240
10.28 用重氮化物烷基化羧酸240
10.3.1.6 OCOR進攻羰基碳240
10.29 用酰鹵�；人�240
10.30 用羧酸酰基化羧酸240
10.3.1.7 其它氧親核試劑241
10.3 1氧鹽的形成241
10.3 2過氧化物和氫過氧化物的制備241
10.3 3無機酯的制備241
10.3 4胺轉(zhuǎn)化成醇242
10.3 5有機無機酸混合酸酐的制備242
10.3 6肟的烷基化242
10.3.2 硫親核試劑242
10.37 SH進攻烷基碳：硫醇的形成242
10.38 S進攻烷基碳：硫醚的形成242
10.39 SH或SR進攻�；�243
10.40 二硫化物的生成243
10.41 Bunte鹽的生成244
10.42 亞磺酸鹽的烷基化244
10.43 烷基硫氰酸酯的生成244
10.3.3 氮親核試劑244
10.3.3.1 NH2、NHR或NR2進攻烷基碳244
10.44 胺的烷基化244
10.45 胺的N.芳基化245
10.46 氨基取代羥基的反應245
10.47 轉(zhuǎn)氨基反應246
10.48 轉(zhuǎn)酰胺反應246
10.49 重氮化合物將胺烷基化246
10.50 環(huán)氧化物的胺化246
10.51 氧雜環(huán)丁烷的胺化247
10.52 吖丙啶的胺化247
10.53 烷烴的胺化247
10.54 異腈的合成247
10.3.3.2 �；急籒H2、NHR或NR2進攻247
10.55 酰鹵對胺的�；�247
10.56 酐對胺的�；�248
10.57 羧酸對胺的�；�248
10.58 羧酸酯對胺的酰基化249
10.59 用酰胺�；�250
10.60 用其它羧酸衍生物�；�250
10.3.3.3 NHCOR進攻250
10.61 酰胺及酰亞胺的N.烷基化或N.芳基化250
10.62 酰胺和酰亞胺的N.酰基化251
10.3.3.4 其它氮親核試劑251
10.63 由環(huán)氧化物生成吖丙啶251
10.64 硝基化合物的生成251
10.65 疊氮化物的形成252
10.66 異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成252
10.67 氧化偶氮化合物的形成252
10.3.4 鹵素親核試劑252
10.3.4.1 進攻烷基碳252
10.68 鹵素交換252
10.69 由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷253
10.70 由醇形成鹵代烷253
10.71 由醚形成鹵代烷254
10.72 環(huán)氧化物形成鹵代醇254
10.73 碘化鋰裂解羧酸酯255
10.74 重氮酮到α.鹵代酮的轉(zhuǎn)化255
10.75 胺到鹵化物的轉(zhuǎn)化255
10.76 三級胺到氰基胺的轉(zhuǎn)化：vonBraun反應255
10.3.4.2 進攻羰基碳255
10.77 由羧酸形成酰鹵255
10.78 由羧酸衍生物生成酰鹵255
10.3.5 氫親核試劑256
10.3.5.1 進攻羰基碳256
10.79 鹵代烷的還原256
10.80 甲基磺酸酯及類似化合物的還原257
10.81 醇的氫解257
10.82 酯的氫解(Barton.McCombie反應)258
10.83 腈的氫解258
10.84 氫取代烷氧基258
10.85 環(huán)氧化物的還原258
10.86 羧酸酯的還原裂解258
10.87 C—N鍵的還原259
10.88 脫硫反應259
10.3.5.2 進攻�；�260
10.89 酰鹵的還原260
10.90 將羧酸、酯和酐還原為醛260
10.91 將酰胺還原為醛260
10.3.6 碳親核試劑261
10.3.6.1 進攻烷基碳261
10.92 與硅烷偶聯(lián)261
10.93 鹵代烷的偶聯(lián)：Wurtz反應261
10.94 鹵代烷和磺酸酯與第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應262
10.95 鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應263
10.96 鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應264
10.97 以鹵化物為底物的烯丙基和炔丙基偶聯(lián)265
10.98 金屬有機試劑與硫酸酯、磺酸、亞砜和砜的偶聯(lián)266
10.99 醇的偶聯(lián)266
10.100 金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯(lián)266
10.101 金屬有機試劑與含醚鍵化合物的偶聯(lián)267
10.102 金屬有機試劑與環(huán)氧化物的反應267
10.103 金屬有機化合物與吖丙啶的反應268
10.104 有一個活潑H的α.C的烷基化268
10.105 酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化270
10.106 羧酸鹽的烷基化272
10.107 雜原子α位的烷基化：1?3.二噻烷的烷基化272
10.108 二氫.1 ?3.嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成273
10.109 用三烷基硼烷烷基化274
10.110 炔基碳上的烷基化274
10.111 腈的制備275
10.112 鹵代烷直接轉(zhuǎn)化為醛酮275
10.113 鹵代烷、醇、烷烴轉(zhuǎn)化為羧酸及其衍生物276
10.3.6.2 進攻�；�277
10.114 有機金屬化合物將酰鹵轉(zhuǎn)化為酮277
10.115 有機金屬化合物將酸酐、羧酸酯或酰胺轉(zhuǎn)化為酮278
10.116 酰鹵的偶聯(lián)278
10.117 含有活潑氫碳的�；�278
10.118 由羧酸酯�；人狨ィ篊laisen和Dieckmann縮合279
10.119 羧酸酯酰化酮和腈280
10.120 羧酸鹽的�；�280
10.121 �；璧闹苽�280
10.122 重氮酮的制備280
10.123 脫羧成酮反應280
10.3.7 對磺�；蛟拥挠H核取代281
10.124 被OH進攻：磺酸衍生物的水解281
10.125 被OR進攻：磺酸酯的形成281
10.126 被氮進攻：磺胺的形成282
10.127 被鹵素進攻：磺酰鹵的形成282
10.128 被氫進攻：磺酰氯的還原282
10.129 被碳進攻：砜的制備282
參考文獻282
第11章 芳香親電取代反應322
11.1 機理322
11.1.1 芳基正離子機理322
11.1.2 SE1機理325
11.2 定位和反應性325
11.2.1 單取代苯環(huán)的定位效應和反應性325
11.2.2 鄰/對位產(chǎn)物比率326
11.2.3 ipso進攻327
11.2.4 多取代苯環(huán)的定位效應327
11.2.5 其它環(huán)體系的定位效應328
11.2.6 底物反應性的定量處理329
11.2.7 親電試劑反應性的定量處理：選擇性關系330
11.2.8 離去基團的影響331
11.3 反應332
11.3.1 氫在簡單取代反應中作為離去基團332
11.3.1.1 氫作為親電試劑332
11.1 氫氘交換或氘代332
11.3.1.2 氮親電試劑332
11.2 硝化或脫氫硝化332
11.3 亞硝基化或脫氫亞硝化333
11.4 重氮鹽偶聯(lián)反應334
11.5 直接引入重氮基334
11.6 胺化或胺化脫氫334
11.3.1.3 硫親電試劑335
11.7 硫化或脫氫硫化335
11.8 鹵磺化或脫氫鹵磺化335
11.9 硫化336
11.10 磺�；�336
11.3.1.4 鹵素親電試劑336
11.11 鹵化336
……
第12章 烷基、烯基和炔基的取代反應(親電的和金屬有機的反應)361
第13章 芳香族化合物的取代反應（親核的反應和金屬有機的反應）404
第14章 自由基取代426
第15章 不飽和碳.碳鍵的加成反應461
第16章 與碳.雜原子多重鍵的加成562
第17章 消去反應620
第18章 重排反應656
第19章 氧化還原反應717
參考文獻747
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