1565年底，市政府為當地的大學聘請了最優(yōu)秀的修辭學教授。為了不與公共機構形成競爭關系，神父們離開了講臺。年輕的利瑪竇很有可能就是因為不喜歡世俗教授執(zhí)教的課程，才中止了在耶穌會學校的學習。約翰·巴蒂斯塔·里奇那幾年過得頗為艱辛，1563年，由于經營不善，他管理的銀行虧損了63弗羅林，他本人也因此鋃鐺入獄。后來，他被一位兄弟保釋出獄，不得不暫時移居到距馬切拉塔不遠的蒙泰喬治城(Montegiorgio)。1565年，他在該城的市政府任財務管理員。翌年，他重返馬切拉塔。也許就是在這一階段，約翰·巴蒂斯塔·里奇為兒子規(guī)劃了未來，希望他能夠在教皇的宮廷中有所發(fā)展并為家族帶來好運。
當時利瑪竇年紀還小，在等待進入羅馬大學就讀前的兩年時間里，他一直幫助父親管理藥鋪生意。他具有極強的記憶力和觀察力，善于動手，有耐心，有毅力，且性情平和，待人親切，這些優(yōu)點使他成為了父親的好幫手。然而，利瑪竇并不是一個對父親唯命是從的伙計，他不僅替父親接待客戶、登記特殊藥劑的訂單，還經常和顧客討論時事。隨著時間的推移，他逐漸成熟起來，形成了自己獨特的世界觀和價值觀。1566年夏，加爾加諾城(Gargano)遭到了奧斯曼帝國艦隊的襲擊，整個馬切拉塔城彌漫著不安的氣氛，城中駐扎了4000名步兵和騎兵，成為防范奧斯曼帝國入侵的前沿陣地，隨時準備應對進一步的危險局勢。許多馬切拉塔人加入了地中海艦隊，從馬耳他、匈牙利和地中海艦隊方面不斷傳來他們抵抗土耳其人進攻的消息。由于幾經輾轉，傳到馬切拉塔的消息早已面目全非，民眾惶恐不安，紛紛尋找避難所。利瑪竇在工作的同時也不忘打探戰(zhàn)況，他已經認識了城里所有的醫(yī)生并熟知他們的診斷手法，有時他還自娛自樂地揣測他們治療某些疾病的處方。對普通顧客，利瑪竇總是報以憨厚的微笑；對那些德高望重的貴客，他則非常崇拜，期待著他們的到來并極力在與他們的交談中獲取知識。
在這些人中有一位來自圣希內西(San Ginesio)的名醫(yī)，名叫瑪竇·真諦里(Malteo Gentili)。他曾經在馬切拉塔附近的圖蘭蒂諾(Torentino)行醫(yī)數年，后來在圣塞博爾科樂(San Sepolcro)行醫(yī)，也經常來馬切拉塔診治一些疑難雜癥。我們不妨設想一下他某天到約翰·巴蒂斯塔·里奇的藥鋪拜訪的情景：醫(yī)生走進藥鋪的大門，見到年輕的利瑪竇，因二人同名，便從名字聊將開來。然后，醫(yī)生轉向藥鋪老板，說道：“里奇先生，您不用擔心您的藥鋪后繼無人了。看樣子，您的兒子瑪竇很樂意跟隨您管理藥鋪，而且他似乎已經入門了�！�
“您說得不錯，真諦里先生。感謝上帝，這孩子既聰明又勤奮，用不了多久就能夠代替我做很多事了，不過我對他的未來另有安排�！�
“如果您不介意的話，我能知道您做何打算嗎？”醫(yī)生一面用手輕輕搓著額頭，一面注視著朋友的眼睛問道。
“您看，我們家族世世代代為國家服務，在政府部門擔任公職。我決定讓我的長子繼承家族的傳統(tǒng)，去羅馬大學攻讀法律。”
“明白了�！闭嬷B里自言自語道。他若有所思地向窗外望了一眼說：“您是說為教會服務！現在教會為了加強羅馬教廷在世間的權威，通過特蘭托公會確定了鎮(zhèn)壓路德裂教勢力的方針，他們稱其為‘反宗教改革’運動！”
“教會確實有必要采取措施維護自身的權威，維護真理和靈魂的福祉。東方教會裂教之后，路德的邪教是天主教會所面臨的最邪惡的勢力�！�
“天主教會？耶穌難道沒有說過他的王國不在這個世界嗎？難道沒有要求他的使徒不要自稱‘師長’或‘尊父’嗎？難道沒有說過‘愷撒的歸愷撒’嗎？我想問，羅馬天主教會面對基督如此明確的訓誡究竟都做了些什么？”
“真諦里醫(yī)生，您不會因為人們自身以及他們的機構存在缺點就質疑羅馬教廷和教皇在宣揚真理和救贖靈魂方面的權威吧？”
“天主教會的職責是建設天國，它難道不應該是這個世界上最神圣的機構嗎？對這個問題我總是心存懷疑，可惜您的藥架上沒有能夠治愈我心病的良藥。我是從一位年邁的哲學教授那里得到解藥的，我早年在比薩讀醫(yī)學的時候聽過他的課。他叫多梅尼科·波爾齊奧(Domenico Porzio)，曼多瓦人(mantovano)，是彼得·蓬波納齊(Pietro Pomponazzi)的學生。從那時起我就從未間斷過在我頭腦的臼中研磨、翻搗這些疑問�！彼D向正在用一個小銅臼研磨草藥的利瑪竇，說道，“你覺得你父親的決定如何？”
“我喜歡藥鋪的工作。這份工作不僅可以保護人們身體和靈魂不受病魔侵害，而且還總讓我浮想聯翩。我的思緒經常被運來的草藥帶回采集它們的地方，甚至是最遙遠的地區(qū)。我正在搗碎的藍桉樹葉的氣味把我?guī)У搅藠W地利的鄉(xiāng)村，大黃把我?guī)У搅藖喼薜纳絽^(qū)，樟樹葉使我的思緒飛翔在印度的上空。這樣一來，雖然我一直待在這個房間里，卻能每天周游世界好幾圈！”忽然他的神情變得嚴肅起來，停頓了一會兒后又說道，“我覺得父親大人的決定非常英明，對我和我的家族都有好處。”
“里奇先生，您的這個兒子已經顯示出比科學家、地理學家和法學家更高的天分�，敻]，你多大了？”真諦里問道。他被這個男孩活躍的思維和得體的談吐深深吸引了。
“10月6日就滿16歲了。”
“那么，如果我沒搞錯的話，不久后你就要去羅馬大學讀書了�！�
“是這樣的，”約翰·巴蒂斯塔·里奇回答道，“我們有親戚在羅馬，有幾個還在教廷任要職。瑪竇在那里不僅有住處，而且還有人照應。”
“很好，很好！”真諦里又說道，“我的次子阿爾貝里科·真諦里也準備去佩魯賈大學攻讀法律。我本想讓他學醫(yī)，可是顯然他在法學方面更有天賦，所以我不想阻攔他�！�
他又對利瑪竇說道：“希望你們去學習之前能夠見一面。我下次來馬切拉塔的時候會帶上他。”
這兩個在同一年生于同一片土地上，又分別在不同的領域取得卓越成就，且信仰和理想完全相反的年輕人究竟是否曾經在藥鋪相遇過，已無從考證。
據記載，那年秋天，年滿16歲的利瑪竇在擁抱了母親、奶奶和兄弟姐妹后，遵從父親約翰·巴蒂斯塔·里奇之命，拎著一個小行李箱踏上了前往羅馬的旅程。生性好奇的他坐在了靠近車窗的位子上，想到即將來臨的新生活，心中不免產生了幾分興奮。轉而，他又開始擔心馬車可能遭到土匪的襲擊。那個年代，在馬切拉塔至羅馬的崎嶇偏僻的道路上，經常會發(fā)生此類事情。當馬車開始移動的時候，利瑪竇向陪同他到驛站的父親揮手道別，回過頭來，眼淚便奪眶而出。馬車向山谷的方向行進了大約一英里后，利瑪竇心中突然感到一陣強烈的不舍，他回過頭遠遠地看著這座漸漸遠去的城市。他可能不曾想到，這竟是他與馬切拉塔城的永別。
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